सिट्राल

प्रोडक्ट का नाम:

सिट्राल

समानार्थी शब्द:

6-ऑक्टाडियनल, 3,7-डाइमिथाइल-2; सीस, ट्रांस-सिट्रल; सीस-सिट्रल; साइट्रल (सीआईएस और ट्रांस);सिट्रल एसिस-3,7-डाइमिथाइल-2,6-ऑक्टाडिएनल;सिट्रल,सी&टी;सिट्रल,मिश्रणऑफिसैंडट्रांस;फेमनंबर2303

कैस:

5392-40-5

एमएफ:

C10H16O

मेगावाट:

152.23

ईआईएनईसीएस:

226-394-6

उत्पाद श्रेणियां:

मोल फ़ाइल:

5392-40-5.मोल

गलनांक 

<-10°C

क्वथनांक 

229°C(लीटर)

घनत्व 

0.888 ग्राम/एमएल 25°C(लीटर)

वाष्प घनत्व 

5 (बनाम हवा)

वाष्प दबाव 

0.2 मिमी एचजी (200 डिग्री सेल्सियस)

अपवर्तनांक 

एन20/डी 1.488(लिट.)

फ़ेमा 

2303 | सिट्राल

एफपी 

215°F

भंडारण तापमान. 

2-8°C

घुलनशीलता 

0.42 ग्राम/ली

रूप 

तरल

रंग 

प्रकाश के प्रति रंगहीन पीला

विस्फोटक सीमा

4.3-9.9%(वी)

जल घुलनशीलता 

व्यावहारिक अघुलनशील

जेईसीएफए नंबर

1225

मर्क 

14,2322

बीआरएन 

1721871

स्थिरता:

स्थिर। लेकिन आसानी से आइसोमेराइज़ करता है। क्षार के साथ असंगत, मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट, मजबूत अम्ल. दहनशील. हवा और प्रकाश के प्रति संवेदनशील.

CAS डेटाबेस संदर्भ

5392-40-5(सीएएस डाटाबेस संदर्भ)

एनआईएसटी रसायन विज्ञान संदर्भ

सिट्राल(5392-40-5)

ईपीए पदार्थ रजिस्ट्री प्रणाली

सिट्राल (5392-40-5)

ख़तरा कोड 

क्सी

जोखिम विवरण 

38-43

सुरक्षा वक्तव्य 

24/25-37

RIDADR 

1760

डब्ल्यूजीके जर्मनी 

1

आरटीईसीएस 

आरजी5075000

ऑटो ज्वलन ताप

225 डिग्री सेल्सियस

टीएससीए 

हाँ

एचएस कोड 

2912 19 00

संकट वर्ग 

8

पैकिंग समूह 

तृतीय

खतरनाक पदार्थ डेटा

5392-40-5(खतरनाक पदार्थ डेटा)

विषाक्तता

चूहों में मौखिक रूप से LD50: 4.96 ग्राम/किग्रा (ओपडाइक)

सिंहावलोकन

सिट्रल (C10H16O), इसे 3,7-डाइमिथाइल-2,6-ऑक्टाडिएनल भी कहा जाता है, यह एक हल्के पीले रंग का तरल पदार्थ है, जिसमें बहुत अधिक ताकत होती है नींबू की गंध, जो पौधों के आवश्यक तेलों में होती है। यह अघुलनशील है पानी में लेकिन इथेनॉल (एथिल अल्कोहल), डायथाइल ईथर और खनिज तेल में घुलनशील। इसका उपयोग इत्र, स्वाद और अन्य चीजों के निर्माण में किया जाता है रसायन. रासायनिक रूप से, सिट्रल दो एल्डिहाइड का मिश्रण है एक ही आणविक सूत्र लेकिन अलग-अलग संरचनाएँ।
सामग्री विश्लेषण
नमूने का लगभग 1 ग्राम सटीक रूप से तौलें, और फिर निर्धारण करें एल्डिहाइड और कीटोन में प्रयुक्त हाइड्रॉक्सिलमाइन विधि (ओटी-7, विधि एक) द्वारा दृढ़ निश्चय। गणना में समतुल्य कारक (ई) 76.12 है।

विषाक्तता

एडीआई 0~0.5मिलीग्राम/किग्रा (एफएओ/डब्ल्यूएचओ, 1994-)। एलडी50 4960 मिलीग्राम/किग्रा (चूहा, मौखिक); एमएनएल 500 मिलीग्राम/किग्रा.

उपयोग सीमा

फेमा (मिलीग्राम/किग्रा): नरम पेय 9.2; शीतल पेय 23; कैंडी 41; पके हुए माल 43; च्युइंग गम 170

रासायनिक गुण

रंगहीन या थोड़ा पीला तरल; नींबू का तेज़ स्वाद; कोई ऑप्टिकल रोटेशन नहीं; उबलना बिंदु 228 डिग्री सेल्सियस; फ़्लैश बिंदु 92 डिग्री सेल्सियस; 
सीआईएस और ट्रांस दो आइसोमर्स हैं। सोडियम बाइसल्फाइट उपचार के साथ, सीआईएस आइसोमर घुलनशीलता न्यूनतम है, जबकि ट्रांस आइसोमर घुलनशीलता बहुत है बड़ा, इसलिए दोनों आइसोमर्स को अलग किया जा सकता है। 
सीआईएस सिट्रल: सापेक्ष घनत्व (डी20) 0.8898, अपवर्तनांक (एनडी20) 1.4891, क्वथनांक 118~119℃ (2666Pa)। 
ट्रांस साइट्रल: सापेक्ष घनत्व (d20) 0.8888, अपवर्तनांक (nD20) 1.4891, क्वथनांक 117~118℃ (2666Pa)।
गैर-वाष्पशील तेलों, वाष्पशील तेलों, प्रोपलीन ग्लाइकोल और इथेनॉल में घुलनशील; ग्लिसरॉल और पानी में अघुलनशील; क्षारीय और मजबूत एसिड में अस्थिर
लेमन ग्रास तेल (70% से 80%), लित्सिया क्यूबेबा तेल में मौजूद प्राकृतिक उत्पाद (लगभग 70%), नींबू का तेल, सफेद नींबू का तेल, नींबू के पत्तों का तेल इत्यादि।

आवेदन

सिट्रल एक है चीन में कृत्रिम स्वाद के उपयोग की अनुमति है, जिसे तैयार करने के लिए उपयोग किया जा सकता है स्ट्रॉबेरी, सेब, खुबानी, मीठा संतरा, नींबू और अन्य फल-आधारित जायके. सामान्य उत्पादन आवश्यकताओं के अनुसार, साइट्रल्स की मात्रा का उपयोग किया जाता है च्युइंग गम 1.70 मिलीग्राम/किग्रा है; पके हुए माल 43 मिलीग्राम/किग्रा; कैंडी 41मिलीग्राम/किग्रा; शीत पेय 23मिलीग्राम/किग्रा; शीतल पेय 9.2 मिलीग्राम/किग्रा.
इसका उपयोग डिशवॉशिंग डिटर्जेंट और स्वाद बढ़ाने वाले एजेंटों में भी व्यापक रूप से किया जाता है साबुन और शौचालय का पानी। सिट्रल का उपयोग संश्लेषण के लिए कच्चे माल के रूप में किया जा सकता है आयोनोन, मिथाइल आयोनोन और डायहाइड्रो डेमस्किन। जैविक कच्चे माल के रूप में, यह हो सकता है सिट्रोनेलोल, नेरोल अल्कोहल और गेरानियोल उत्पन्न करने के लिए भी इसे कम किया जा सकता है लेमनाइल में परिवर्तित हो गया। फार्मास्युटिकल उद्योग में इसका उपयोग किया जा सकता है विटामिन ए और ई का निर्माण, और कच्चे माल के रूप में भी क्लोरोफिल.

उत्पाद विधि

सिट्रल प्राकृतिक लित्सिया क्यूबेबा तेल (लगभग 80%), लेमन ग्रास तेल (80%), लौंग तुलसी में मौजूद है तेल (65%), खट्टा नींबू का तेल (35%) और नींबू का तेल। उद्योग में, सिट्रल हो सकता है प्राकृतिक आवश्यक तेलों से प्राप्त, या रसायन द्वारा तैयार किया गया।
कच्चे माल के रूप में मिथाइल हेप्टेनोन पर आधारित संश्लेषण
एथोक्सीएसिटिलीन मैग्नीशियम ब्रोमाइड और मिथाइल हेप्टेनोन ने संघनन किया 3,7-डाइमिथाइल-1-एथॉक्सी-3-हाइड्रॉक्सी-6-ऑक्टेन-1-येन बनाने की प्रतिक्रिया, जो थी फिर एनोल ईथर उत्पन्न करने के लिए कैटेलिसिस की उपस्थिति में आंशिक रूप से हाइड्रोजनीकृत किया जाता है। और फिर एनोल ईथर को फॉस्फोरिक एसिड के साथ हाइड्रोलाइज किया गया और निर्जलित किया गया मिथाइल हेप्टेनोन द्वारा गणना की गई 68% की उपज के साथ सिट्रल प्राप्त करें। में इसके अलावा, एसिटिलीन और मिथाइल हेप्टेनोन संघनन प्रतिक्रिया कर सकते हैं डिहाइड्रोजनीकरण लिनालूल बनाने के लिए, जिसे बाद में उपस्थिति में पुनर्व्यवस्थित किया गया प्राप्त करने के लिए अक्रिय विलायक में 140~150 डिग्री सेल्सियस पर सिलिकॉन सल्फोन कटैलिसीस सिट्रल. 
लित्सिया क्यूबेबा तेल से प्राप्त (जो सिट्रल के उत्पादन की मुख्य विधि है)। चीन)
मिश्रण में लगभग 75% सिट्रल युक्त 30 किलोग्राम क्यूबेबा तेल मिलाएं पूरी तरह से हिलाते हुए, जिसे 18 किलो सोडियम बाइकार्बोनेट, 38 किलो के साथ तैयार किया गया था सोडियम सल्फाइट और लगभग 165 किलोग्राम पानी, और फिर लगातार 5 से तक हिलाएं कमरे के तापमान पर 6 घंटे. स्तरीकरण के लिए रात भर खड़े रहने के बाद, निचला सिट्रल अवक्षेप के रूप में अवक्षेपित होता है। और जोड़ तब था तेल हटाने के लिए थोड़ी मात्रा में टोल्यूनि से धोएं और सुखाएं। और फिर जोड़ें कमरे के तापमान पर सिट्रल को विघटित करने के लिए 10% सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल, और इसे बेंजीन के साथ निकालें। अर्क को पहले वायुमंडलीय तापमान पर आसवित किया गया था बेंजीन को पुनः प्राप्त करने के लिए दबाव (80-82°C) और फिर कम के तहत आसवित किया जाता है शुद्ध उत्पाद प्राप्त करने के लिए 110-111°C (1.47kPa) के अंश एकत्र करने का दबाव लगभग 15 से 16 किलोग्राम की मात्रा में 98% सिट्रल।

रासायनिक गुण

मोबाइल हल्का पीला नींबू जैसी गंध वाला तरल

रासायनिक गुण

सिट्रल के रूप में होता है (2जेड)- और (2ई)-आइसोमर्स (क्रमशः सिट्रल ए और बी) के अनुरूप संगत अल्कोहल, गेरानियोल और नेरोल: गेरानियल (सिट्रल ए), बीपी2.7 केपीए 118-119 डिग्री सेल्सियस, डी20 0.8888, एन20 डी 1.4898; नेरल (सिट्रल बी), बीपी2.7 केपीए 120 डिग्री सेल्सियस, डी20 0.8869, एन20 डी 1.4869। प्राकृतिक सिट्रल लगभग हमेशा दोनों का मिश्रण होता है आइसोमर्स यह लेमनग्रास तेल (85% तक), लित्सिया क्यूबेबा तेल (85% तक) में होता है 75%), और कई अन्य आवश्यक तेलों में थोड़ी मात्रा में। सिट्रल्स हैं रंगहीन से थोड़ा पीला तरल पदार्थ, नींबू की याद दिलाती गंध के साथ।
चूँकि सिट्रल एक अतिरिक्त दोहरे बंधन वाला α,β-असंतृप्त एल्डिहाइड है, यह अत्यधिक प्रतिक्रियाशील है और चक्रवातीकरण आदि जैसी प्रतिक्रियाओं से गुजर सकता है पोलीमराइजेशन. गेरानियोल, सिट्रोनेलोल, और 3,7-डाइमिथाइलॉक्टन-एल-ओएल हो सकता है चरणबद्ध हाइड्रोजनीकरण द्वारा साइट्रल से प्राप्त किया गया। सिट्रल में परिवर्तित किया जा सकता है अनेक अतिरिक्त यौगिक; (Z)- और (E)-आइसोमर्स को अलग किया जा सकता है हाइड्रोजन सल्फाइट जोड़ यौगिक। सिट्रल का संघनन सक्रिय मेथिलीन समूहों का उपयोग औद्योगिक पैमाने पर संश्लेषण में किया जाता है स्यूडोआयनों, जो आयनों और विटामिनों के लिए आरंभिक सामग्री हैं।

रासायनिक गुण

सिट्राल में एक मजबूत गुण है, नींबू जैसी गंध और एक विशिष्ट कड़वा-मीठा स्वाद। व्यावसायिक रूप से, उत्पाद दो ज्यामितीय आइसोमरों का मिश्रण है - α-सिट्रल और β-सिट्रल, प्रत्येक दोहरे बंधन की स्थिति के कारण सीआईएस- और ट्रांस-आइसोमर्स का प्रदर्शन।

उपयोग

सिट्रल एक तरल पदार्थ है स्वाद देने वाला एजेंट, खट्टे गंध के साथ हल्के पीले रंग का। यह नींबू में होता है और लेमनग्रास तेल। यह आमतौर पर सिट्रल युक्त तेलों से प्राप्त किया जाता है रासायनिक साधन लेकिन कृत्रिम रूप से भी तैयार किया जा सकता है। यह घुलनशील है स्थिर तेल, खनिज तेल, और प्रो-पाइलीन ग्लाइकोल। यह मध्यम रूप से स्थिर है और कांच, टिन, या राल-लाइन वाले कंटेनरों में संग्रहित किया जाना चाहिए। इसका उपयोग स्वादों में किया जाता है 20-40 पर कैंडी, बेक्ड सामान और आइसक्रीम में उपयोग के साथ नींबू के लिए पीपीएम. इसे 2,6-डाइमिथाइल-ऑक्टेडियन-2-6-अल-8 भी कहा जाता है।

उपयोग

सिट्रल एक है कुछ पौधों के विरुद्ध जीवाणुरोधी गतिविधि वाले पौधों में पाया जाने वाला रोगाणुरोधी एजेंट खाद्य रोगज़नक़। यह एक विशिष्ट नींबू सुगंध वाला एक सुगंधित यौगिक भी है।

उपयोग

सिट्रल एक है प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले सुगंधित यौगिक का उपयोग नींबू जैसी सुगंध प्रदान करने के लिए किया जाता है। सिट्रल नींबू का तेल, लेमनग्रास तेल, नींबू का तेल, अदरक का तेल, का एक घटक है। वर्बेना तेल, और अन्य पौधों से प्राप्त सी आवश्यक तेल।

तैयारी

चूँकि सिट्रल का प्रयोग किया जाता है विटामिन ए के संश्लेषण के लिए प्रारंभिक सामग्री के रूप में इसका उत्पादन थोक में किया जाता है औद्योगिक रूप से बड़े पैमाने पर. छोटी मात्राओं को भी पृथक किया जाता है ईथर के तेल।
1) आवश्यक तेलों से पृथक्करण: सिट्रल को आसवन द्वारा पृथक किया जाता है लेमनग्रास तेल और एल क्यूबेबा तेल से। यह इनमें से मुख्य घटक है तेल. 2) गेरानियोल से संश्लेषण: वर्तमान में, सबसे महत्वपूर्ण सिंथेटिक प्रक्रियाएं वाष्प-चरण डिहाइड्रोजनेशन और गेरानियोल का ऑक्सीकरण हैं गेरानियोल-नेरोल मिश्रण। कम दबाव में उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनीकरण तांबे के उत्प्रेरक का उपयोग करना बेहतर है।
3) डीहाइड्रोलिनलूल से संश्लेषण: डीहाइड्रोलिनॉलूल का उत्पादन बड़े पैमाने पर होता है 6-मिथाइल-5-हेप्टेन-2-वन और एसिटिलीन से स्केल और इसे आइसोमेराइज़ किया जा सकता है कई उत्प्रेरकों द्वारा उच्च उपज में सिट्रल। पसंदीदा उत्प्रेरकों में शामिल हैं ऑर्गेनिक ऑर्थोवैनाडेट्स, ऑर्गेनिक ट्राइसिलिल ऑक्सीवैनाडेट्स, और वैनेडियम उत्प्रेरक प्रतिक्रिया प्रणाली में सिलेनॉल्स जोड़े जाने के साथ।
4) आइसोब्यूटीन और फॉर्मेल्डिहाइड से संश्लेषण: 3-मिथाइल-3-ब्यूटेन-एल-ओएल, प्राप्त किया गया आइसोब्यूटीन और फॉर्मेल्डिहाइड से, आइसोमेराइज़ होकर 3-मिथाइल- 2-ब्यूटेन-लोल बनता है। हालाँकि, इसे डिहाइड्रोजनेशन द्वारा 3-मिथाइल-2-ब्यूटेनल में भी परिवर्तित किया जाता है बाद में आइसोमेराइजेशन। नाइट्रिक की उपस्थिति में एज़ोट्रोपिक परिस्थितियों में एसिड, 3-मिथाइल-2-ब्यूटेन-एल-ओएल और 3-मिथाइल-2-ब्यूटेनल एक एसिटल बनाते हैं (जैसा दिखाया गया है) अनुसरण करता है), जो उच्च स्तर पर 3-मिथाइल-2-ब्यूटेन-एल-ओएल के एक अणु को समाप्त करता है तापमान. मध्यवर्ती एनोल ईथर क्लेसेन पुनर्व्यवस्था से गुजरता है उत्कृष्ट उपज में सिट्रल देने के लिए कोप पुनर्व्यवस्था के बाद:
आज यह मार्ग बहुत बड़े औद्योगिक पैमाने पर चलाया जाता है सतत प्रतिक्रियाशील आसवन प्रक्रिया.

परिभाषा

वाणिज्यिक सामग्री α और β आइसोमर्स का मिश्रण है।

सुगंध सीमा मान

1.0% पर पता लगाना: लक्षण वर्णन नींबू जैसा, आसुत नीबू का छिलका, तीव्र एल्डिहाइड साइट्रस जैसा।

स्वाद सीमा मान

स्वाद 5% चीनी और 0.1% सीए में 5 पीपीएम पर विशेषताएँ: विशेषता नींबू, छिलकेदार, खट्टे, हरे फूलों वाला, वुडी और कैंडी नोट्स के साथ रसदार।

सामान्य विवरण

एक साफ़ पीला नींबू जैसी गंध वाला रंगीन तरल। पानी से कम घना और पानी में अघुलनशील पानी। अंतर्ग्रहण से विषैला। अन्य रसायन बनाने के लिए उपयोग किया जाता है।

वायु एवं जल प्रतिक्रियाएँ

पानी में अघुलनशील.

प्रतिक्रियाशीलता प्रोफ़ाइल

सिट्रल एक है एल्डिहाइड. एल्डिहाइड अक्सर स्व-संघनन या में शामिल होते हैं पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाएं. ये प्रतिक्रियाएँ ऊष्माक्षेपी होती हैं; वे अक्सर होते हैं अम्ल द्वारा उत्प्रेरित. कार्बोक्जिलिक एसिड देने के लिए एल्डिहाइड आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं। एल्डिहाइड के संयोजन से ज्वलनशील और/या जहरीली गैसें उत्पन्न होती हैं एज़ो, डायज़ो यौगिकों, डाइथियोकार्बामेट्स, नाइट्राइड्स और मजबूत अपचायक के साथ एजेंट. एल्डिहाइड हवा के साथ प्रतिक्रिया करके पहले पेरोक्सो एसिड दे सकते हैं, और अंततः कार्बोक्सिलिक अम्ल। ये ऑटोऑक्सीडेशन प्रतिक्रियाएं सक्रिय होती हैं प्रकाश, संक्रमण धातुओं के लवणों द्वारा उत्प्रेरित, और स्वतः उत्प्रेरक होते हैं (प्रतिक्रिया के उत्पादों द्वारा उत्प्रेरित)। स्टेबलाइजर्स का जोड़ (एंटीऑक्सिडेंट) एल्डिहाइड के शिपमेंट में ऑटोऑक्सीकरण को रोकता है। सिट्रल कैन क्षार और प्रबल अम्ल के साथ प्रतिक्रिया करें। सिट्रल आसानी से आइसोमेराइज़ कर सकता है।

खतरा

संदिग्ध कैंसरकारक

आग जोखिम

सिट्रल है ज्वलनशील.

एलर्जी से संपर्क करें

सिट्रल एक है एल्डिहाइड सुगंध और स्वाद देने वाला घटक, आइसोमर्स सीआईएस (नेरल) का मिश्रण और ट्रांस (गेरानियल)। सुगंध एलर्जेन के रूप में, सिट्रल का उल्लेख किया जाना चाहिए यूरोपीय संघ के भीतर सौंदर्य प्रसाधनों में नाम।

सुरक्षा प्रोफ़ाइल

द्वारा मध्यम रूप से विषैला अंतर्गर्भाशयी मार्ग. अंतर्ग्रहण से हल्का विषैला। प्रायोगिक प्रजनन प्रभाव. एक गंभीर मानवीय और प्रायोगिक त्वचा उत्तेजक। उत्परिवर्तन डेटा सूचना दी. दहनशील तरल. विघटित होने के लिए गर्म करने पर यह तीखापन उत्सर्जित करता है धुआं और परेशान करने वाला धुंआ।

रासायनिक संश्लेषण

आमतौर पर सिट्रल होता है रासायनिक तरीकों से या रसायन द्वारा साइट्रल युक्त तेल से पृथक किया गया संश्लेषण (बीटा-पिनीन, आइसोप्रीन, आदि से)।

तैयारी उत्पाद

सिट्रोनेलोल-->गेरानियोल-->सिट्रोनेल-->नेरोल-->आयोनोन-->3,7-डाइमिथाइल-7-हाइड्रॉक्सीऑक्टेनल-->बीटा-साइक्लोसिट्राल-->आइसोफाइटोल-->आइसोडेकेनल-->अल्फा-आयोनोन-->मिथाइलियोनोन-->आइसोथेप्टीन-->डायहाइड्रो-बीटा-आयनो NE-->आयरन-->अल्फा-आईएसओ-मिथाइलियोनोन-->बीटा-डेमास्केनोन-->3,7-डाइमिथाइल-2,6-ऑक्टाडिएनेनिट्राइल-->1,1-डाइथॉक्सी-3,7-डाइमिथाइलोक्टा-2,6-डायन-->4-(2,2-डाइमिथाइल-6-मिथाइलीनसाइक्लोहेक्सिल)-3-ब्यूटेन-2-वन-->नींबू तेल-->4-(2,6,6-ट्राइमेथाइल-1-साइक्लोहेक्सेनिल)-3-ब्यूटेन-2-एक-->एलिल आयनोन

कच्चा माल

सोडियम बाइकार्बोनेट-->सोडियम बाइसल्फाइट-->पॉलीऑक्सीएथिलीन लॉरिल ईथर-->सल्फ्यूरस एसिड-->लिनलूल-->गेरानियोल-->1-ऑक्टेन-->नेरोल-->यूकेलिप्टस सिट्रियोडारा ऑयल-->लेमनग्रास ऑयल, वेस्ट इंडियन प्रकार-->6-मिथाइल-5-हेप्टेन-2-एक-->एथोक्सीएथिन-->लिटसी क्यूबेबा तेल-->तुलसी तेल-->साइट्रस ऑयल-->वर्बेना ऑयल-->हॉट्रिएनॉल-->सिट्रस लिमेटा ऑयल-->नींबू की पत्ती का तेल