गेरानिओल

प्रोडक्ट का नाम:

गेरानिओल

समानार्थी शब्द:

3,7-डाइमेथाइल-2,6-ऑक्टाडियन-1-ओएल;3,7-डाइमेथाइल-2,6-ऑक्टाडियन-1-ओएल;3,7-डाइमेथाइल-ट्रांस-2,6-ऑक्टाडियन-1-ओएल;टाइमटेक-बीबी SBB007719;ट्रांस-3,7-डाइमिथाइल-2,6-ऑक्टाडियन-1-ओएल;(2ई)-3,7-डाइमिथाइल-2,6-ऑक्टाडियन-1-ओएल;(ई)-3,7-डाइमिथाइल-2,6-ऑक्टाडियन-1-ओएल (गेरानियोल);(ई)-3,7-डाइमिथाइल-2,6-ऑक्टाडिएक्स-1-ओएल

कैस:

106-24-1

एमएफ:

C10H18O

मेगावाट:

154.25

ईआईएनईसीएस:

203-377-1

मोल फ़ाइल:

106-24-1.मोल

गलनांक 

-15 डिग्री सेल्सियस

क्वथनांक 

229-230°C(लीटर)

घनत्व 

0.879 ग्राम/एमएल 20°C(लीटर)

वाष्प घनत्व 

5.31 (बनाम हवा)

वाष्प दबाव 

~0.2 मिमी एचजी (20 डिग्री सेल्सियस)

फ़ेमा 

2507 | गेरानिओल

अपवर्तनांक 

एन20/डी 1.474(लिट.)

एफपी 

216°F

भंडारण तापमान. 

2-8°C

घुलनशीलता 

पानी: घुलनशील0.1 ग्राम/ली 25°C पर

रूप 

तरल

pka

14.45±0.10(अनुमानित)

विशिष्ट गुरुत्व

0.878～0.885 (20/4℃)

रंग 

साफ़ करने के लिए रंगहीन हल्के पीले

जल घुलनशीलता 

व्यावहारिक अघुलनशील

जेईसीएफए नंबर

1223

मर्क 

14,4403

बीआरएन 

1722456

स्थिरता:

स्थिर। दहनशील. मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट के साथ असंगत।

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-एन

CAS डेटाबेस संदर्भ

106-24-1(सीएएस डाटाबेस संदर्भ)

एनआईएसटी रसायन विज्ञान संदर्भ

2,6-ऑक्टाडियन-1-ओएल, 3,7-डाइमिथाइल-, (ई)-(106-24-1)

ईपीए पदार्थ रजिस्ट्री प्रणाली

ट्रांस-गेरानियोल (106-24-1)

ख़तरा कोड 

क्सी

जोखिम विवरण 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

सुरक्षा वक्तव्य 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 - कक्षा 3 - पीजी 2 - मेथनॉल, समाधान

डब्ल्यूजीके जर्मनी 

1

आरटीईसीएस 

आरजी5830000

ख़तरा नोट 

उत्तेजक

टीएससीए 

हाँ

एचएस कोड 

29052900

खतरनाक पदार्थ डेटा

106-24-1(खतरनाक पदार्थ डेटा)

विवरण

गेरानियोल एक प्रकार का है मोनोटेरपेनॉइड के साथ-साथ अल्कोहल का भी। यह मुख्य रूप से पौधों के तेलों में मौजूद होता है जैसे गुलाब का तेल, पामारोसा तेल, और सिट्रोनेला तेल। इसमें भी पाया जा सकता है जेरेनियम और लेमनग्रास जैसे पौधे। इसमें गुलाब जैसी खुशबू है और है इसलिए इसका उपयोग इत्र के साथ-साथ आड़ू जैसे कई प्रकार के स्वादों में भी किया जाता है। रास्पबेरी, अंगूर, लाल सेब, बेर, नीबू, संतरा, नींबू और ब्लूबेरी। गेरानियोल का एक अन्य प्रमुख अनुप्रयोग प्रभावकारी के रूप में किया जा रहा है मच्छरों, घरेलू मक्खियों, स्थिर के उपचार के लिए पौधे आधारित कीट विकर्षक मक्खियाँ, तिलचट्टे, अग्नि चींटियाँ, पिस्सू और अकेला तारा टिक। वहीं दूसरी ओर, इसकी गंध मधुमक्खियों को भी आकर्षित कर सकती है।

संदर्भ

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

विवरण

गेरानिओल में एक है विशिष्ट गुलाब जैसी गंध। गेरानियोल को फ्रैक्शनल द्वारा तैयार किया जा सकता है गेरानियोल से समृद्ध उन आवश्यक तेलों से आसवन, या कृत्रिम रूप से मायरसीन से; वाणिज्यिक गेरानियोल को इसके अनुसार वर्गीकृत नहीं किया जा सकता है अल्कोहल की मात्रा, क्योंकि अधिकांश आवर्ती अशुद्धियाँ अल्कोहलिक प्रकृति की होती हैं (नेरोल, सिट्रोनेलोल, टेट्राहाइड्रोजेरानियोल)। गैस-क्रोमैटोग्राफी तकनीकें हो सकती हैं किसी उत्पाद में गेरानियोल सामग्री को निर्धारित करने के लिए उपयोगी रूप से नियोजित किया जा सकता है।

रासायनिक गुण

गेरानिओल में एक है विशिष्ट गुलाब जैसी गंध विभिन्न के लिए भौतिक स्थिरांक अलग-अलग होते हैं कुल गेरानियोल सामग्री के आधार पर वाणिज्यिक उत्पाद; विशिष्ट गुरुत्व और अपवर्तनांक उत्पाद की शुद्धता का सूचक हो सकता है वाणिज्यिक गेरानियोल को उसकी अल्कोहल सामग्री के अनुसार वर्गीकृत नहीं किया जा सकता है अधिकांश आवर्ती अशुद्धियाँ अल्कोहलिक प्रकृति की होती हैं (नेरोल, सिट्रोनेलोल, टेट्राहाइड्रोजेरानिओल) गैस क्रोमैटोग्राफी तकनीकों को उपयोगी रूप से नियोजित किया जा सकता है किसी उत्पाद में गेरा-निओल सामग्री निर्धारित करें।

रासायनिक गुण

गेरानियोल होता है लगभग सभी टेरपीन युक्त आवश्यक तेल, अक्सर एस्टर के रूप में। पामारोसा तेल में 70-85% गेरानियोल होता है; जेरेनियम तेल और गुलाब तेल भी बड़ी मात्रा में होते हैं. गेरानियोल एक रंगहीन तरल है, जिसमें पुष्प, गुलाब जैसी गंध.
चूँकि गेरानियोल एक एसाइक्लिक, दोगुना असंतृप्त अल्कोहल है, यह एक से गुजर सकता है प्रतिक्रियाओं की संख्या, जैसे पुनर्व्यवस्था और चक्रीकरण। में पुनर्व्यवस्था तांबे के उत्प्रेरक की उपस्थिति से सिट्रोनेलल प्राप्त होता है। की उपस्थिति में खनिज अम्ल, यह चक्रित होकर मोनोसाइक्लिक टेरपीन हाइड्रोकार्बन बनाता है, यदि हाइड्रॉक्सी फ़ंक्शन संरक्षित है तो साइक्लोजेरानियोल प्राप्त किया जा रहा है। आंशिक हाइड्रोजनीकरण से सिट्रोनेलोल बनता है, और डबल का पूर्ण हाइड्रोजनीकरण होता है बांड से 3,7-डाइमिथाइलॉक्टेन-एल-ओएल (टेट्राहाइड्रोजेरानियोल) प्राप्त होता है। सिट्रल हो सकता है गेरानियोल से ऑक्सीकरण या उत्प्रेरक डिहाइड्रोजनेशन द्वारा प्राप्त किया जाता है। गेरानिल एस्टर एस्टरीफिकेशन द्वारा तैयार किए जाते हैं।
गेरानियोल सबसे अधिक उपयोग की जाने वाली टेरपेनॉइड सुगंध सामग्री में से एक है। यह इसका उपयोग सभी पुष्प, गुलाब जैसी रचनाओं में किया जा सकता है और इसका रंग फीका नहीं पड़ता है साबुन. स्वाद रचनाओं में, गेरानियोल का उपयोग कम मात्रा में किया जाता है साइट्रस नोट्स पर जोर दें। यह निर्माण में एक महत्वपूर्ण मध्यवर्ती है गेरानिल एस्टर, सिट्रोनेलोल और सिट्रल।

रासायनिक गुण

रंगहीन से पीला गुलाब की गंध वाला पीला तरल

घटना

की उपस्थिति 160 से अधिक आवश्यक तेलों में गेरानियोल की प्रकृति पाई गई है: अदरक घास, लेमनग्रास, सीलोन और जावा सिट्रोनेला, रजनीगंधा, ओक कस्तूरी, ऑरिस, चंपाका, इलंग-इलंग, जावित्री, जायफल, ससफ्रास, केयेन बोइस-डी-रोज़, बबूल फ़ार्नेसियाना, जेरेमियम क्लैरी सेज, स्पाइक, लैवंडिन, लैवेंडर, चमेली, धनिया, गाजर, लोहबान, नीलगिरी, नींबू, मंदारिन पेटिटग्रेन, बरगामोट पेटिटग्रेन, बरगामोट, नींबू, संतरा और अन्य आवश्यक तेल पामारोसा और सिम्बोपोगोन विंटरियानस में गेरानियोल का उच्चतम स्तर होता है (लगभग 80 से 95%) सेब के रस सहित कई अन्य स्रोतों में भी रिपोर्ट किया गया है। खट्टे फलों के छिलके का तेल और रस, बिलबेरी, क्रैनबेरी, अन्य जामुन, अमरूद, पपीता, दालचीनी, अदरक, मक्का पुदीना तेल, सरसों, जायफल, जावित्री, दूध, कॉफी, चाय, व्हिस्की, शहद, पैशन फ्रूट, आलूबुखारा, मशरूम, आम, स्टारफ्रूट, इलायची, धनिया पत्ती और बीज, लीची, ओसीमम बेसिलिकम, मर्टल पत्ती, रोज़मेरी, क्लैरी सेज, स्पैनिश सेज और कैमोमाइल तेल

उपयोग

गेरानियोल का उपयोग किया जाता है कीट विकर्षक का संश्लेषण। इसका उपयोग के संश्लेषण में भी किया जाता है एंजेलिकोइन ए और हेरेसिनोन जे, जो कोलेजन-प्रेरित प्लेटलेट को रोकते हैं एकत्रीकरण.

उपयोग

गेरानियोल का उपयोग किया गया था सिंथेटिक शाकाहारी-प्रेरित पौधों के वाष्पशील पदार्थों का क्षेत्र मूल्यांकन लाभकारी कीड़ों को आकर्षित करने वाले। इसका मूल्यांकन करने के लिए उपयोग किया गया था इन विट्रो और विवो में आइसोप्रेनॉइड्स की ट्यूमर-दमनकारी क्षमता।

उपयोग

गेरानियोल है सुगंधित और टॉनिक गुणों के साथ। यह कई में प्राथमिक घटक है सिट्रोनेला, लैवेंडर, लेमनग्रास, नारंगी फूल सहित आवश्यक तेल, और इलंग-इलंग।

परिभाषा

चेबी: ए मोनोटेरेपेनॉइड जिसमें सिर से पूंछ तक जुड़ी दो प्रीनिल इकाइयाँ होती हैं और इसके अंतिम छोर पर एक हाइड्रॉक्सी समूह के साथ क्रियाशील।

तैयारी

एक सुविधाजनक मार्ग गेरानियोल और नेरोल के उत्पादन के लिए हाइड्रोजनीकरण शामिल है सिट्रल, जिसका उपयोग संश्लेषण में मध्यवर्ती के रूप में बड़ी मात्रा में किया जाता है इसलिए, विटामिन ए के लिए बड़े पैमाने पर प्रक्रियाएं विकसित की गई हैं गेरानियोल का उत्पादन। वर्तमान में, ये अलगाव से कहीं अधिक महत्वपूर्ण हैं आवश्यक तेलों से. फिर भी, कुछ गेरानियोल अभी भी पृथक है सुगंधित प्रयोजनों के लिए आवश्यक तेल।
1) आवश्यक तेलों से अलगाव: गेरानियोल को सिट्रोनेला तेलों से अलग किया जाता है और पामारोसा तेल से। उदाहरण के लिए, जावा का आंशिक आसवन सिट्रोनेला तेल (यदि आवश्यक हो, मौजूद एस्टर के साबुनीकरण के बाद) लगभग 60% गेरानियोल, साथ ही सिट्रोनेलोल और युक्त एक अंश प्राप्त होता है sesquiterpenes. उच्च गेरानियोल सामग्री वाला एक उत्पाद और थोड़ा अलग बढ़िया सुगंधों में उपयोग के लिए गंध की गुणवत्ता अंशांकन द्वारा प्राप्त की जाती है गेरानिल एस्टर के साबुनीकरण के बाद पामारोसा तेल।
2) β-पिनीन से संश्लेषण: β-पिनीन के पायरोलिसिस से मायसीन उत्पन्न होता है, जो है मुख्य रूप से गेरानिल, नेरिल और लिनालिल के मिश्रण में परिवर्तित हो जाता है थोड़ी मात्रा की उपस्थिति में हाइड्रोजन क्लोराइड मिलाकर क्लोराइड उत्प्रेरक, उदाहरण के लिए, कॉपर (I) क्लोराइड और एक कार्बनिक चतुर्धातुक अमोनियम नमक। उत्प्रेरक को हटाने के बाद, मिश्रण को सोडियम के साथ प्रतिक्रिया दी जाती है नाइट्रोजन बेस की उपस्थिति में एसीटेट (उदाहरण के लिए, ट्राइथाइलमाइन) और गेरानिल एसीटेट, नेरिल एसीटेट और थोड़ी मात्रा में लिनालिल में परिवर्तित किया गया एसीटेट.
गेरानियोल को साबुनीकरण और प्रभाजी आसवन के बाद प्राप्त किया जाता है परिणामी अल्कोहल. 3) लिनालूल से संश्लेषण: 96% शुद्ध सिंथेटिक गेरानियोल लिनालूल के आइसोमेराइजेशन द्वारा तैयार किया गया उत्पाद व्यावसायिक रूप से उपलब्ध हो गया है। 90% से अधिक उपज देने के लिए ऑर्थोवैनाडेट्स का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है गेरानियोल-नेरोल मिश्रण। उच्च शुद्धता वाला गेरानियोल अंततः प्राप्त होता है आंशिक आसवन. व्यावसायिक रूप से उपलब्ध का एक बड़ा हिस्सा गेरानियोल का उत्पादन एक संशोधित प्रक्रिया द्वारा किया जाता है: लिनालूल की शुद्धता में प्राप्त किया जाता है α-पिनीन का लगभग 65% लिनालिल बोरेट्स में परिवर्तित हो जाता है, जो पुनर्व्यवस्थित हो जाता है गेरानिल और नेरिल बोरेट्स देने के लिए उत्प्रेरक के रूप में वैनेडेट्स की उपस्थिति। एस्टर के हाइड्रोलिसिस द्वारा अल्कोहल प्राप्त किया जाता है।
4) सिट्रल से संश्लेषण: सिट्रल का उत्पादन हाल ही में हुआ है पेट्रोकेमिकली बहुत बड़ी मात्रा में, इसलिए साइट्रल का आंशिक हाइड्रोजनीकरण गेरानियोल के उत्पादन के लिए यह एक बहुत ही किफायती मार्ग बन गया है। एक ऊंचा इस प्रतिक्रिया के लिए चयनात्मकता विशेष उत्प्रेरकों के उपयोग से प्राप्त की जा सकती है [106] या विशेष प्रतिक्रिया तकनीकों द्वारा।

सुगंध सीमा मान

डिटेक्शन: 4 से 75 पीपीबी.

स्वाद सीमा मान

स्वाद 10 पीपीएम पर विशेषताएं: मीठा फोरल गुलाब, फल के साथ साइट्रस, मोमी बारीकियाँ।

सामान्य विवरण

रंगहीन से पीला मीठी गुलाब की गंध के साथ पीला तैलीय तरल।

प्रतिक्रियाशीलता प्रोफ़ाइल

एक असंतृप्त एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन और एक अल्कोहल। ज्वलनशील और/या जहरीली गैसें हैं क्षार धातुओं, नाइट्राइड और के साथ अल्कोहल के संयोजन से उत्पन्न होता है मजबूत कम करने वाले एजेंट। वे ऑक्सोएसिड और कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके बनाते हैं एस्टर प्लस पानी. ऑक्सीकरण एजेंट उन्हें एल्डिहाइड या कीटोन में बदल देते हैं। अल्कोहल कमजोर अम्ल और कमजोर क्षार दोनों व्यवहार प्रदर्शित करते हैं। वे पहल कर सकते हैं आइसोसाइनेट्स और एपॉक्साइड्स का पोलीमराइजेशन।

कैंसर रोधी अनुसंधान

से शुरू एक गिरफ्तारी द्वारा कई सेल लाइनों के खिलाफ एंटीट्यूमर गतिविधि G0/G1 कोशिका चक्र और अंततः एपोप्टोसिस की वृद्धि के साथ, यह अणु मेवलोनिक चक्र एंजाइम में हस्तक्षेप पाया गया। का दमन प्रोटीन के प्रीनाइलेशन से डीएनए संश्लेषण बाधित होता है, और 3-हाइड्रॉक्सी-3-मिथाइलग्लुटरीएल-सीओए (एचएमजी-सीओए) के दमन से कमी आती है मेवलोनेट पूल का और इस प्रकार प्रोटीन आइसोप्रेनिलेशन को सीमित करता है। ठीक उसी प्रकार तरीके से, कोलेस्ट्रॉल बायोडिस्पोनिबिलिटी में कमी को नियंत्रित किया गया (पटनायक एट)। अल. 2009; नी एट अल. 2012; दहाम एट अल.2016)।

सुरक्षा प्रोफ़ाइल

जहर द्वारा अंतःशिरा मार्ग. अंतर्ग्रहण, चमड़े के नीचे, और द्वारा मध्यम रूप से विषाक्त इंट्रामस्क्युलर मार्ग. मानव त्वचा में गंभीर जलन पैदा करने वाला। दहनशील तरल. कब विघटित होने के लिए गर्म करने पर यह तीखा धुआं और परेशान करने वाला धुंआ उत्सर्जित करता है।

रासायनिक संश्लेषण

भिन्नात्मक द्वारा गेरानियोल से समृद्ध उन आवश्यक तेलों से आसवन, या कृत्रिम रूप से मायसीन से.

शुद्धिकरण के तरीके

गेरानियोल को शुद्ध करें आरोही क्रोमैटोग्राफी या प्लेटों पर पतली परत क्रोमैटोग्राफी द्वारा विलायक प्रणाली के रूप में एसीटोन/पानी/तरल पैराफिन (130:70:1) के साथ किज़लगुहर जी। हेक्सेन/एथिल एसीटेट (1:4) भी उपयुक्त है। साथ ही इसे जीएलसी द्वारा शुद्ध भी करें क्रोमोसॉर्ब डब्ल्यू (60-80 मेश) पर कार्बोवैक्स 20एम (10%) का सिलिकॉन-उपचारित कॉलम। [पोर्टर प्योर एपल केम 20 499 1969.] इसे पूरा स्टोर करें, कसकर सील करें कंटेनरों को ठंडा रखें और रोशनी से बचाएं। इसकी एक सुखद गंध है. [सीएफ पी 681, बीलस्टीन 1 IV 2277.]

कच्चा माल

कैल्शियम क्लोराइड-->सिट्रल-->लिनलूल-->सिट्रोनेलोल-->नेरोल-->यूकेलिप्टस सिट्रियोडारा ऑयल-->अमलगम सोडियम-->सिट्रोनेला ऑयल-->मायरसीन

तैयारी उत्पाद

सिट्रल-->सिट्रोनेलॉल-->सिट्रोनेलल-->नेरोल-->3,7-डाइमिथाइल-7-ऑक्टेन-1-ओएल-->गेरानिल एसीटेट-->गेरानिल ब्यूटायरेट-->जेरानिल फॉर्मेट-->फेमा 2510-->3,7-डाइमिथाइल-1-ऑक्टेनॉल-->2,4,5-ट्राइमेथाइलनिलिन