मिथाइल डाइहाइड्रोजास्मोनेट

प्रोडक्ट का नाम:

मिथाइल डाइहाइड्रोजास्मोनेट

समानार्थी शब्द:

3-ऑक्सो-2-पेंटाइल-साइक्लोपेंटेनएसिटासिमिथाइलेस्टर; साइक्लोपेंटेनएसिटासिड, 3-ऑक्सो-2-पेंटाइल-, मिथाइलेस्टर; हेडियोन; सेपियोनेट ए.के.ए. मिथाइल एपी-डायहाइड्रोजास्मोनेट;(3-ऑक्सो-2-पेंटाइल-साइक्लोपेंटाइल)-एसिटिक एसिड मिथाइल एस्टर; मिथाइल डाइहाइड्रोजास्मोनेट (सीआईएस- और ट्रांस- मिश्रण);मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेट एचसी;(2-पेंटाइल-3-ऑक्सोसायक्लोपेंटाइल) एसिटिक एसिड मिथाइल एस्टर

कैस:

24851-98-7

एमएफ:

C13H22O3

मेगावाट:

226.31

ईआईएनईसीएस:

246-495-9

उत्पाद श्रेणियां:

वर्णमाला सूची; स्वाद और सुगंध; उपयोग के लिए एक सुगंध रसायन के रूप में स्वाद, सुगंध, और अन्य अनुप्रयोग; अवरोधक; एम-एन

मोल फ़ाइल:

24851-98-7.मोल

क्वथनांक 

110°C0.2मिमी एचजी(लिट.)

घनत्व 

0.998 ग्राम/एमएल 25°C(लीटर)

फ़ेमा 

3408 | मिथाइल डाइहाइड्रोजास्मोनेट

अपवर्तनांक 

एन20/डी 1.459(लिट.)

एफपी 

>230°F

घुलनशीलता 

H2O: अघुलनशील

जल घुलनशीलता 

399.8एमजी/एल(25 ºC)

जेईसीएफए नंबर

1898

मर्क 

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-एन

CAS डेटाबेस संदर्भ

24851-98-7(सीएएस डाटाबेस संदर्भ)

एनआईएसटी रसायन विज्ञान संदर्भ

साइक्लोपेंटेनैसिटिक एसिड, 3-ऑक्सो-2-पेंटाइल-, मिथाइल एस्टर(24851-98-7)

ईपीए पदार्थ रजिस्ट्री प्रणाली

मिथाइल 3-ऑक्सो-2-पेंटाइल-साइक्लोपेंटानेएसीटेट (24851-98-7)

सुरक्षा वक्तव्य 

23-24/25

डब्ल्यूजीके जर्मनी 

2

आरटीईसीएस 

GY2453800

एचएस कोड 

29183000

विषाक्तता

एलडी50 (ग्राम/किग्रा): >5 चूहों में मौखिक रूप से; >खरगोशों में 5 त्वचीय (खाद्य रसायन। टॉक्सिकॉल।)

विवरण

मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेट में एक शक्तिशाली मीठा-पुष्प, चमेली जैसा, कुछ हद तक फल जैसा गुण होता है गंध. यह चमेली के तेल (जैस्मीनम ग्रेडिफ़्लोरम) में गंधयुक्त घटक है एल.). 2-पेंटाइल-2-साइक्लोपेंटेन-एल-वन के संघनन द्वारा तैयार किया जा सकता है एथिल मैलोनेट, इसके बाद हाइड्रोलिसिस, डीकार्बाक्सिलेशन और मिथाइलेशन होता है।

रासायनिक गुण

मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेट में एक शक्तिशाली मीठा-पुष्प, चमेली जैसा, कुछ हद तक फल जैसा गुण होता है गंध. यह यौगिक गंध[1]लौह घटक है चमेली का तेल (जैस्मीनम ग्रेडिफ्लोरम एल.)

रासायनिक गुण

मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेट एक चमेली की खुशबू है जो मिथाइल से निकटता से संबंधित है जैस्मोनेट, जो चमेली के तेल में होता है। मिथाइल डाइहाइड्रोजास्मोनेट रहा है चाय में पहचाना गया. यह एक विशिष्ट फल, चमेली जैसे फूल वाला एक तरल है गंध.
मिथाइल डाइहाइड्रोजास्मोनेट माइकल द्वारा मैलोनिक एसिड को मिलाकर तैयार किया जाता है एस्टर से 2-पेंटाइल-2-साइक्लोपेंटेन-एल-वन, इसके बाद हाइड्रोलिसिस और परिणामी (2-पेंटाइल-3-ऑक्सोसायक्लोपेंटाइल) मैलोनेट का डीकार्बाक्सिलेशन, और (2-पेंटाइल-3-ऑक्सोसाइक्लोपेंटाइल) एसिटिक एसिड का एस्टरीफिकेशन [304]। 2-पेंटाइल-2-साइक्लोपेंटेन-1-वन के बीच एल्डोल संघनन द्वारा तैयार किया जाता है साइक्लोपेंटानोन और वेलेराल्डिहाइड और उसके बाद का आइसोमेराइजेशन परिणामी 2- पेंटाइलिडेनेसाइक्लोपेंटानोन या पैलेडियम द्वारा उत्प्रेरित एलिल 2-ऑक्सो-1-पेंटाइलसाइक्लोपेंटेनकार्बोक्सिलेट्स का डीकार्बोक्सिलेशन।
मैलोनेट का डीलकोक्सीकार्बोनाइलेशन भी सीधे तौर पर पूरा किया जा सकता है ऊंचे तापमान पर पानी.
उपरोक्त गुणवत्ता वाले मिथाइल डाइहाइड्रोजास्मोनेट में 9:1 होता है ट्रांस- और सीआईएस-आइसोमर्स का संतुलन मिश्रण। हालाँकि, मिथाइल सिसडिहाइड्रोजास्मोनेट बहुत अधिक सघन आइसोमर है, जिसके बारे में एक सीमा होती है ट्रांस-आइसोमर की तुलना में 20 गुना कम। इसलिए, मिथाइल सीआईएस-आइसोमर के समृद्ध भागों के साथ डायहाइड्रोजास्मोनेट गुण भी हैं विपणन किया गया।
ये "हाई-सीआईएस" उत्पाद बेहद शक्तिशाली रंगहीन तरल पदार्थ हैं चमेली का चरित्र। अलग-अलग व्यावसायिक गुणों में अलग-अलग गुण हो सकते हैं सीआईएस-आइसोमर की मात्रा.
हाई-सीस मिथाइल डाइहाइड्रोजास्मोनेट बढ़िया सुगंधों में एक मूल्यवान सामग्री है लेकिन इसमें समावयवीकरण की प्रवृत्ति के कारण स्थिरता की समस्याओं से ग्रस्त है संतुलन मिश्रण और, इसलिए, अन्य इत्र में इसका केवल सीमित उपयोग होता है अनुप्रयोग.
संतुलन मिश्रण से हाई-सीस मिथाइल डाइहाइड्रोजास्मोनेट का उत्पादन किया जा सकता है विशेष आसवन तकनीकों द्वारा जिसमें आइसोमेराइजेशन को प्रभावित किया जाता है सोडियम कार्बोनेट की क्रिया. सीआईएस मिथाइल डाइहाइड्रोजैस्मोनेट का उच्च अनुपात मिथाइल डीहाइड्रोडायहाइड्रोजसोमोनेट के हाइड्रोजनीकरण द्वारा भी प्राप्त किया जा सकता है, जो 1(2-फ्यूरील)-हेक्सानॉल से पुनर्व्यवस्था, आइसोमेराइजेशन के माध्यम से पहुंच योग्य है, ईथरीकरण, और डाइमिथाइल मैलोनेट के साथ संघनन।
अन्य स्टीरियोसेलेक्टिव सिंथेटिक दृष्टिकोणों के लिए, समीक्षा देखें।
सभी संभावित आइसोमर्स में से, (+)-(1R)-सीआईएस-आइसोमर के पास सबसे अधिक है विशेषता और गहन चमेली गंध। इसलिए, एक औद्योगिक रूप से व्यवहार्य उच्च भाग के साथ मिथाइल डाइहाइड्रोजास्मोनेट के उत्पादन की प्रक्रिया इस आइसोमर का विकास किया गया है। इस प्रक्रिया में उत्प्रेरक शामिल है की उपस्थिति में संबंधित साइक्लोपेंटेनैसेटिक एसिड का हाइड्रोजनीकरण चिरल लिगेंड्स और उसके बाद एस्टरीफिकेशन के साथ एक रूथेनियम (II) कॉम्प्लेक्स।
मिथाइल डाइहाइड्रोजास्मोनेट का उपयोग फूलों की सुगंध के लिए इत्र में किया जाता है, विशेष रूप से चमेली के प्रकारों में।

तैयारी

के संघनन द्वारा 2-पेंटाइल-2-साइक्लोपेंटेन-1-एथिल मैलोनेट के साथ, इसके बाद हाइड्रोलिसिस, डीकार्बाक्सिलेशन और मिथाइलेशन

स्वाद सीमा मान

स्वाद 20 पीपीएम पर विशेषताएँ: मीठा, पुष्प, नींबू, फल और बेरी के साथ टूटी-फ्रूटी अंडरनोट्स।

व्यापरिक नाम

क्लेगॉन®, सेपियोनेट® (निप्पॉन ज़ोन), हेडियोन®, हेडियोन®एचसी (फ़िरमेनिच), खारिसमल® (आईएफएफ)।

कच्चा माल

साइक्लोपेंटानोन-->वेलेराल्डिहाइड